coolreferat.com.ua сторінка 1
РЕФЕРАТ


По предмету: Хімія

На тему: Глюкоза
Степанюк Дмитро

10 "Б" клас школи №1910

Москва 1997

План.




1. Загальні відомості (3 сторінка)

а) D-глюкоза

- AD-глюкоза

- BD-глюкоза

б) L-глюкоза
3. Знаходження в природі (4 сторінка)
4. Отримання (5 сторінка)
5. Застосування (5 сторінка)
6. Фізичні властивості (6 сторінка)
7. Хімічні властивості (6 сторінка)
8. Рибоза і дезоксирибоза (7 сторінка)
9. Деякі цікаві факти (8 сторінка)
10. Література (10 сторінка)
Формула глюкози C 6 H 12 O 6.
Глюкоза - моносахарид, одна з восьми ізомерних альдогексоз. Молярна маса 180 г / моль. Глюкоза у вигляді D-форми (декстоза, виноградний цукор) є найпоширенішим вуглеводом. D-глюкоза (зазвичай її називають просто глюкозою) є у вільному вигляді та у вигляді олігосахаридів (тростинний цукор, молочний цукор), полісахаридів (крохмаль, глікоген, целюлоза, декстран), глікозидів та інших похідних. У вільному вигляді D-глюкоза міститься в плодах, квітах та інших органах рослин, а також в тваринних тканинах (у крові, мозку та ін.). D-глюкоза є найважливішим джерелом енергії в організмах тварин і мікроорганізмів. Як і інші моносахариди D-глюкоза утворює кілька форм. Кристалічна D-глюкоза отримана в 2-х формах: aD-глюкоза (малюнок 1) і bD-глюкоза (малюнок 2).



Малюнок 1 (aD-глюкопіраноз) Малюнок 2 (bD-глюкопіраноз)
aD-глюкоза

t пл 146 ° С [a] D = + 112,2 ° (у воді), кристалізується з води у вигляді моногідрату з t пл 83 ° С.
bD-глюкоза

Отримують кристалізацією D-глюкози з піридину і деяких інших розчинів. t пл 148-150 ° С, [a] D = + 18,9 ° (у воді).

У водному розчині встановлюється рівновага між декількома взаимопревращающихся формами D-глюкози: a- і b-пиранозного, a- і b-фуранозной, відкритої альдегідної
(малюнок 3) і гідратної формою. У рівноважної системі у воді [a] D = + 52,7 °.

CHO

Ѕ

HCOH

Ѕ

HOCH

Ѕ

HCOH

Ѕ

HCOH

Ѕ

CH 2 OH

Малюнок 3 (альдегидо-D-глюкоза)

L-глюкоза

L-глюкоза отримана синтетично, відновленням лактона L-глюконової кислоти. aL-глюкоза - кристали t пл 142-143 ° С [a] D = - 95,5 ° (у воді) і - 51,4 ​​° (рівноважна система у воді). Хімічні властивості L-глюкози такі ж, як у D-глюкози.
Знаходження в природі

Особливу вигляді глюкоза міститься майже у всіх органах зелених рослин. Особливо її багато у виноградному соку, тому глюкозу іноді називають виноградним цукром. Мед переважно складається з суміші глюкози з фруктозою.

В організмі людини глюкоза міститься в м'язах, в крові (0.1 - 0.12%) і служить основним джерелом енергії для клітин і тканин організму. Підвищення концентрації глюкози в крові призводить до посилення вироблення гормону підшлункової залози - інсуліну, що зменшує вміст цього вуглеводу в крові. Хімічна енергія поживних речовин, що надходять в організм, укладена в ковалентних зв'язках між атомами. У глюкозі кількість потенційної енергії становить 2800 кДж на 1 моль (тобто на 180 грам).

Отримання

Перший синтез глюкози з формальдегіду у присутності гідроксиду кальцію був проведений А. М. Бутлеров в 1861 році:
O

// Ca (OH) 2

6H-C ѕѕ® C 6 H 12 O 6

\\

H
Глюкоза може бути отримана гідролізом природних речовин, до складу яких вона входить. У виробництві її отримують гідролізом картопляного і кукурудзяного крохмалю кислотами.

H 2 SO 4, t

(C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O ѕѕ® n C 6 H 12 O 6
Повні синтези глюкози, здійснені, виходячи з діброма кролеіна, а також з гліцеринового альдегіду і діоксіацетон, мають лише теоретичний інтерес.

У природі глюкоза поряд з іншими вуглеводами утворюється в результаті реакції фотосинтезу:

хлорофіл

6CO 2 + 6H 2 O ѕѕѕ® C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q
У процесі цієї реакції акумулюється енергія Сонця.
Застосування

Глюкоза є цінним поживним продуктом. В організмі вона піддається складним біохімічним перетворенням в результаті яких утворюється діоксид вуглецю і вода, при це виділяється енергія згідно підсумкового рівняння:
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ѕ® 6H 2 O + 6CO 2 + 2 800 кДж
Цей процес протікає східчасто, і тому енергія виділяється повільно.

Глюкоза також бере участь у другому етапі енергетичного обміну тваринної клітини (розщеплення глюкози). Сумарне рівняння виглядає так:
C 6 H 12 O 6 + 2H 3 PO 4 + 2АДФ ѕ® 2C 3 H 6 O 3 + 2АТФ + 2H 2 O
Так як глюкоза легко засвоюється організмом, її використав медицині як зміцнювальний лікувальний засіб при явищах серцевої слабкості, шоці, вона входить до складу кровозаменяющей і протишокових рідин. Широко застосовують глюкозу в кондитерській справі (виготовлення мармеладу, карамелі, пряників і т. Д.), В текстильній промисловості в якості відновника, як вихідного продукту при виробництві аскорбінової та гліконових кислот, для синтезу ряду похідних цукрів і т.д.

Велике значення мають процеси бродіння глюкози. Так, наприклад, при квашенні капусти, огірків, молока відбувається молочнокисле бродіння глюкози, так само як і при силосуванні кормів. Якщо подвергаемая силосованию маса недостатньо ущільнена, то під впливом який проник повітря відбувається маслянокислое бродіння і корм стає непридатний до застосування.

На практиці використовується також спиртове бродіння глюкози, наприклад при виробництві пива.
Фізичні властивості

Глюкоза - безбарвна кристалічна речовина із солодким смаком, добре розчинна у воді. З водного розчину вона виділяється як кристаллогидрата C 6 H 12 O 6 · H +2 O. У порівнянні зі буряковим цукром вона менш солодка.
Хімічні властивості

Глюкоза має хімічними властивостями, притаманними спиртів і альдегідів. Крім того, вона володіє і деякими специфічними властивостями:


Властивості, обумовлені наявністю в молекулі

Специфічні властивості

гідроксильних груп

альдегідної групи




1. Реагує з карбоновими кислотами з утворенням складних ефірів (п`ять гідроксильних груп глюкози вступають в реакцію з кислотами)

1. Реагує з оксидом срібла (I) в аміачному розчині (реакція "срібного дзеркала"):

CH 2 OH (CHOH) 4 -COH + Ag 2 O® CH 2 OH (CHOH) 4 -CO 2 H + 2AgЇ

Глюкоза здатна піддаватися бродінню: а) спиртове бродіння

C 6 H 12 O 6 ®2CH 3 -CH 2 OH + CO 2
б) молочнокисле бродіння

C 6 H 12 O 6 ®2CH 3 -CHOH-COOH

молочна кислота

2. Як багатоатомний спирт реагує з гідроксидом міді (II) c утворенням алкоголята міді (II)

2.Окісляется гідроксидом міді (II) (з випаданням червоного осаду)

3. Під дією відновників перетворюється на шестиатомний спирт

в) маслянокислое бродіння

C 6 H 12 O 6 ®C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2

масляна кислота


D-глюкоза дає загальні реакції на альдози, вона є поновлюючим цукром, утворює ряд похідних за рахунок альдегідної групи (фенілгідразон, n- бромфенілгідразон та ін.). Озазон глюкози ідентичний озанону манози, яка є Епімери глюкози, і озазону фруктози. При відновленні глюкози утворюється шестиатомний спирт сорбіт; при окисленні альдегідної групи глюкози - одноосновна D-глюконова кислота, при подальшому окисленні - двухосновная D-цукрова кислота. При окисленні тільки вторинної спиртової групи глюкози (за умови захисту альдегідної групи) утворюється D-глюкуроновая кислота. Освіта D-глюкуронової кислоти з D-глюкози може відбуватися при дії ферментів оксидаз або дегідрогеназ глюкози. При піролізі D-глюкози утворюються глікозани: a-глікозан і левоглюкозан (b-глюкозан).

Для кількісного визначення глюкози застосовуються калориметричні, Іодометріческій та інші методи.
Рибоза і дезоксирибоза

З пентоз великий інтерес представляють рибоза і дезоксирибоза, оскільки вони входять до складу нуклеїнових кислот. Структурні формули рибози і дезоксирибози з відкритою ланцюгом наступні:

HHHHOHHHHO

Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ // Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ //

H - C - C - C - C - CH - C - C - C - C - C

Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \ Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \

OH OH OH OH H OH OH OH HH

рибоза дезоксирибоза
Деякі цікаві факти

Деякі жаби знайшли застосування глюкози в своєму організмі - цікаве, хоча й набагато менш важливе. У зимові час іноді можна знайти жаб, вмёрзшіх в крижані брили, але після відтавання земноводні оживають. Як же вони умудряються не замерзнути на смерть? Виявляється, з настанням холодів в крові жаби в 60 разів збільшується кількість глюкози. Це заважає утворенню всередині організму кристаликів льоду.
Гліколіз

Герої роману Жуля Верна "Діти капітана Гранта" тільки збиралися повечеряти м'ясом підстреленої ними дикої лами (гуанако), як раптом з'ясувалося, що воно абсолютно не їстівне.

"Бути може, воно занадто довго лежало?" - Спантеличено запитав один з них.

"Ні, воно, на жаль, занадто довго бігло! - Відповів вчений-географ Паганель - М'ясо гуанако смачно тільки тоді, коли тварина вбито під час відпочинку, але якщо за ним довго полювати і тварина довго бігло, тоді його м'ясо неїстівне. "

Навряд чи Паганель зумів би пояснити причину описаного ним явища. Але, користуючись даними сучасної науки, зробити це зовсім неважко. Почати доведеться, правда, дещо здалеку.

Коли клітина дихає киснем, глюкоза "згоряє" у ній, перетворюючись на воду і вуглекислий газ, і виділяє енергію. Але, припустимо, тварина довго біжить, або людина швидко виконує якусь важку фізичну роботу, наприклад, коле дрова. Кисень не встигає потрапити в клітини м'язів. Проте клітини "задихаються" не відразу. Починається цікавий процес - гліколіз (що в перекладі означає "розщеплення цукру"). При розпаді глюкози утворюється не вода і вуглекислота, а більш складна речовина - молочна кислота. Кожен, хто пробував кисле молоко або кефір, знайомий з її смаком.

Енергії при гліколізі виділяється в 13 разів менше, ніж при диханні.Чим більше молочної кислоти накопичилося в м'язах, тим сильніше людина або тварина відчуває їх втому. Нарешті, всі запаси глюкози в м'язах виснажуються. Необхідний відпочинок. Тому, переставши колоти дрова або вибігши по довгих сходах, людина зазвичай "переводить дух", заповнюючи недолік кисню в крові. Саме молочна кислота зробила несмачним м'ясо тварини, підстреленого героями Жюля Верна.
Література
Коротка хімічна енциклопедія
Підручник Хімія 10 клас
Енциклопедія для дітей - Біології